Cuando la zona alcarreña fue recobrada de las manos de los árabes, en el siglo XII, Masegoso de Tajuña paso a pertenecer a la jurisdicción de Atienza. Unos siglos después, en el siglo XVI, el Rey puso en venta el municipio, comprándolo la Casa de Altamira, que puso su mayorazgo en posesión de este pueblo. En el siglo siguiente, era su señor don Pedro Cayetano Moscoso Córdoba y Cortes, caballero calatravo, que pertenecía a la referida casa de Altamira.
En el siglo XX, durante la guerra civil española, Masegoso de Tajuña sufrió grandes destrozos que provocaron que el pueblo volviera a ser reconstruido por la Dirección General de Regiones Devastadas. Hoy en día, solo quedan en pie tres casas de antes de la guerra, además de su iglesia, que intentaron derribarla durante la guerra, pero consiguió mantenerse. El resto del pueblo muestra un urbanismo ordenado, con una gran plaza, en la que encontraremos una fuente construida hace pocos años, en la que se localiza el Ayuntamiento.